哥伦布发现新大陆后，对当地居民抽烟的行为并没有产生多大的兴趣，但是他的手下却对烟草颇为着迷，不仅成为继印第安人之后的第二批烟民，还将烟草的种子和抽烟的习俗带回了西班牙，很快就引起了人们的注意，抽烟的习惯也很快经由西班牙和葡萄牙传到了法国、意大利，乃至整个欧洲。到了16世纪，欧洲人对烟草已经相当熟悉了。然而用烟草制成的雪茄的传播却没有这么流畅，相反，雪茄在世界范围内的传播经历了曲折的发展过程。
世界上最早的雪茄是古巴生产出来的，但是在西班牙征服古巴之后，西班牙的统治者却一直希望能够对古巴雪茄形成垄断。因此，西班牙政府在1557年5月14日颁布了一条法令，根据这条法令，如果女奴私自向平民销售雪茄，不仅要受到体罚，其主人还会被罚款。直到1614年10月20日，西班牙政府才允许古巴的一些烟草种植园园主进行雪茄烟草的种植，但是，按照当时的法令，私自制作雪茄或者向外国人销售自己制作的雪茄是违法的。到了1717年4月，西班牙政府为了更好地垄断古巴雪茄，在古巴的哈瓦那设立了一个商行，以后又在特立尼达、圣地亚哥和巴亚莫开设商行，以此来收购古巴各地生产的雪茄烟草，然后将它们全部运到西班牙的塞维利亚城制作成雪茄，以提供给西班牙上层社会享用。
西班牙政府的这一举动引发了古巴人民的愤怒，当时的古巴，雪茄烟草的种植者和殖民当局的矛盾甚至到了剑拔弩张的地步。迫于政府的高压政策，古巴人民暂时选择了妥协。但是到了 1723年，因为战争的缘故，古巴通往西班牙的海上航线被切断了，这使得古巴生产的雪茄烟草没办法运到西班牙，大量的优质烟草囤积于殖民当局的仓库中。由于西班牙殖民者并没有按当时的实际情况把这些烟草还给古巴的烟草种植者，而是想要放火将烟草烧毁，这引发了古巴人民的一次暴动。当时的西班牙政府采取高压政策，不仅烧毁了烟草，还对暴动的古巴人民进行了血腥镇压，最终这场暴动以11名烟草工人被处决而收场。此后，1895年2月24日，古巴爆发了独立战争。这场全国范围的起义又是一名卷烟工人引起的，可以说是雪茄的火焰点燃了古巴的独立战争，并最终孕育出独立自主的古巴。
因为战乱，这一时期的雪茄生产受到了极大破坏。经过独立战争的洗礼，古巴摆脱了西班牙的殖民统治，但是没过多久，古巴又沦为英法两国的属地。在英法两国的殖民统治期间，他们不仅得到了古巴大量的优质烟草，还学会了制作雪茄的方法。也是在这一时期，雪茄开始传入西班牙以外的欧洲，并在欧洲上层社会风靡一时，然后又在美国独立战争之前传入美国。尽管在19世纪初，美国总统约翰·昆西·亚当斯(John QuincyAdams)和稍后的尤里塞斯·格兰特(Ulvsses Grant)都是十分忠实的雪茄客，但是在雪茄传入美国的初期，并没有引起人们的注意，这种状况一直持续到美国独立战争之后。
独立战争之后的美国人民有心情和闲暇来享受生活，这个时期雪茄才渐渐引起他们的重视，并逐渐风行起来。因为地理位置上的优势--与古巴是近邻，可以得到源源不断的品质优良的古巴烟草，美国的雪茄制造业由此盛极一时。也正是因为古巴烟草的优良品质，在人们的眼中，古巴哈瓦那成了优质雪茄的代名词。
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